このサイトは、ほんの入り口です

ここにあるのは、だれかが実際に調べ、考え、作ってきたことを集めたメモです。気になったら、ページの下の「参考にした情報源」から、もとの本や記事、それを生み出した人たちに、直接ふれてみてください。このメモには書ききれないおもしろさが、そこにあります。

ビールの 苦い 味は、ホップを にると できるの?

ホップの苦味成分は、煮ても一部だけ変わる ── ある実験では最大18.1%

ビールの苦味とイソα酸 ── 煮沸での異性化、収率の低さ、抗菌、光による劣化、生合成遺伝子の発見

分野:技術

ビールの 苦い 味は、ホップと いう 植物から 来ます。でも、ホップの 中に ある 苦味の もとが、そのまま ビールの 苦さに なるわけでは ないようです。

ホップを 入れて にる あいだに、もとの 成分せいぶんは べつの 形に かわります。しかも、かわるのは ぜんぶでは ありません。どうして そう なるのか、その 成分せいぶんは ほかに どんな はたらきを するのかが わかります。

ビールの苦味は、ホップの成分がそのまま溶け出したものではない、と醸造の解説は説明します。麦汁を煮ている間に、ホップの成分が別の形に変わり、その形が主に苦い、という話です。

しかも、変わるのは一部だけ、という実験例があります。なぜそうなるのか。その成分はビールの中でほかに何をしているのか。菌を抑える働きと、日なたで臭くなる理由、その成分を作る遺伝子が見つかった話までがわかります。

ビールの苦味の主因は、ホップに含まれるα酸そのものではなく、麦汁の煮沸でα酸が異性化してできるイソα酸だとされる(醸造の解説による説明)[2]。しかも、ある実験では、煮沸100分でイソα酸に変わったのは最大でも18.1%だった[3]。

なぜα酸は苦味に使いにくいのか。できたイソα酸は、ほかにどんな働きをするのか。抗菌、光による劣化、生合成遺伝子の発見という3つの場面から、苦味成分の正体がわかる。

読み方を切り替えられます。画面の上にある「よみかた」のボタンで、小学校低学年むけ・小学校高学年むけ・中学生むけの3つの書き方に切り替わります。むずかしいと思ったら、いつでもやさしい方に戻ってください。選んだ読み方はブラウザが覚えているので、次に別の記事を開いたときも同じ読み方で始まります。

1. ホップの 苦さの もとは、どこに ある?

1. 黄色い粉にたまる苦味のもと ── でも、そのままではない

1. ルプリンにたまるα酸 ── ビールの苦味は、それ自体ではなく煮てできる形にある

ホップは、ビールの 苦さを つける 植物です。めすの 花の 中に、黄色い こなの ような ところが あります。「ルプリン」と いいます[1]。

この こなに、苦味の もとが たまります。その ひとつが 「アルファさん」です[1]。

それなら、こなを そのまま ビールに 入れれば 苦く なるのでしょうか。じつは、ビールの 苦さの 中心に なる 成分せいぶんは、アルファさんでは ありません。べつの 形に かわった ものだと いわれます[2]。

ホップの雌花の中には、ルプリンと呼ばれる黄色い粉のような組織があります。ホップの苦味成分は、この中に特にたまると、京都大学の発表は説明しています[1]。その代表がα酸(フムロン)です。

では、この粉を入れればそのまま苦いビールになるのでしょうか。京都大学の発表は、α酸がビールに溶け込んで苦味を与える、と簡単に書いています[1]。ただ、醸造の解説をあわせて読むと、ビールの苦味の主因は、煮ている間にα酸が変化してできる「イソα酸」だとされます[2]。この記事はこの説明に沿って進めます(京都大学の文章は、話を簡単にしたものとみられます)。

変化とは何なのか。どのくらい変わるのか。次の章で見てみます。

ビールの苦味はどこから来るのか。ホップの雌花にあるルプリンという黄色い粉状の組織に、苦味成分が特異的にたまる。その代表がα酸(フムロン)である[1]。

それなら、ルプリンをそのまま加えれば苦くなるのか。京都大学の発表は、α酸がビールに溶け込んで苦味を与えると簡潔に述べる[1]。ところが醸造の解説は、ビールの苦味の主因を、麦汁の煮沸でα酸から生じるイソα酸(イソフムロン)に置く[2]。前者は一般向けの要約、後者は醸造の説明という違いがあるとみられる。ここでは、苦味の主因はイソα酸とする説明に従い、α酸が「苦くない」とまでは言わない。

では、煮沸でα酸はどう変わり、どれだけ変わるのか。

2. にると、どれくらい かわるの?

2. 煮ても、ぜんぶは変わらない

2. 煮沸で異性化するのは一部 ── 収率18.1%という実験例と、条件しだいで変わる幅

ホップは、ビールに なる 前の しるを にる ときに 入れます。にて あつく なると、アルファさんは 「イソアルファさん」という べつの 形に かわります[2]。この イソアルファさんが、ビールの 苦さの 中心です。

ところが、ぜんぶが かわるわけでは ありません。ある じっけんでは、100分 にた ときに いちばん 多く かわって、それでも 18.1パーセントでした[3]。5つに 分けると、1つに 少し とどかない くらいです。

その じっけんでは、100分 にた ときが いちばん 多く、それより 長く にると、イソアルファさんは かえって へりました[3]。ただし、これは ひとつの じっけんの 数字です。ほかの 研究では、80度で 100分よりも 長く つづけた ときに、苦い 成分せいぶんの なかまが いちばん 多くできたと いいます[4]。やり方しだいで かわる、と 考えて ください。

では、その 苦さは、どうやって くらべれば いいのでしょうか。

煮ている間にα酸が変わるのは、熱を加えると形が変わるという性質のためです。この変化を異性化といい、できたものがイソα酸です[2]。

ここで驚くのは、変わる量の少なさです。ある実験では、異性化がいちばん進んだのは煮沸100分のときで、変わったα酸は最大で18.1%でした。それより長く煮ると、イソα酸も、香りの成分である精油も減ったと報告されています[3]。

ただし、条件が変われば数字も変わります。別の研究では、80℃で100分以上つづけたときに、苦味酸の仲間が最も多くできたとされ、昔からの醸造の経験則と合うといいます[4]。実験室の条件と、実際の麦汁を煮る条件は同じではないので、18.1%を一般的な値として覚えるのは危険です。

その苦さを、人はどうやって比べているのでしょうか。

麦汁を煮沸すると、なぜα酸がイソα酸に変わるのか。α酸は溶液中で熱を加えると異性化してイソα酸になり、煮沸時間が長いほど異性化するα酸は増える、というのが基本の説明である[2]。

ところが、その変換率は高くない。Acta Chimica Slovenica(2020)のある実験では、煮沸100分で最大18.1%が異性化し(異性化収率)、それより長く煮るとイソα酸も精油成分も減った、と紹介されている[3]。つまり、長く煮れば煮るほど苦くなるとは限らない。

では、この18.1%は一般的な値か。そうではない。別の研究(UMCS)は、80℃で100分を超える条件で苦味酸の異性体が最も多く生じ、伝統的な醸造の経験則と合致するとしている[4]。2つの数字は温度も条件も異なり、実際の麦汁煮沸(約100℃)とも同一視できない。煮沸時間・温度・成分条件しだいで収率は動く、というのが安全な読み方である。

収率がこれほど動くなら、醸造家は苦味をどう表すのか。

3. 苦さを 数字で あらわすと?

3. 苦さを数字にする単位「IBU」

3. 国際苦味単位IBU ── α酸量に5/7をかけた計算値と、1mg/Lという目安

ビールの 苦さを あらわす 数字が あります。「アイビーユー」と 読みます。ビールの 中の イソアルファさんの 量りょうを もとに した 数字で、1だと、水 1リットルに 1ミリグラム くらい だといいます[5]。

アメリカの 大きな 会社で つくる ラガーと いう ビールは 5から 10、アメリカの かおりと 苦さが 強い IPAと いう ビールは 55から 70ほどだと しょうかいされています[5]。ずいぶん ちがいます。

ところで、イソアルファさんは、苦さを つける だけの 成分せいぶんなのでしょうか。

ビールの苦味の単位はIBU(国際苦味単位)です。もとはホップの樹脂に由来するα酸の量に、5/7をかけて求める計算値として定められました(5/7は歴史的な補正係数です)。1IBUは、溶けたイソα酸およそ1mg/L(1ppm)にあたる、というのが目安です[5]。

資料では、アメリカの大量生産ラガーは5〜10ほど、アメリカのIPAは55〜70ほどという紹介があります[5]。ビールの種類によって、5倍以上ちがうことがあるということです。ただし、1IBU=1mg/Lは目安で、実際の測定値とは少しずれます。

では、苦味のもとには、味のほかにも役目があるのでしょうか。

ビールの苦さは、どうやって数字にするのか。使われるのがIBU(国際苦味単位)で、麦汁やビールの中にあるホップ樹脂由来の物質(α酸)の量に5/7をかけた計算値として定義される。1IBUは、溶液中のイソα酸およそ1mg/L(1ppm)に相当するとされる[5]。

この単位は、測定値の側面と計算値の側面の両方をもつ。1IBU=1mg/Lは目安であり、厳密な換算ではない。5/7は歴史的な補正係数で、IBUとイソα酸濃度が常に一致するわけではない。それでも、資料が挙げる米国の大量生産ラガー5〜10、米国のIPA 55〜70程度という比較が可能になる[5]。

では、これほど手間をかけて煮出すイソα酸は、味以外にも役目をもつのか。

4. 苦い 成分せいぶんは、ビールを まもって いるの?

4. 苦味成分は、菌を抑える

4. イソα酸の抗菌作用 ── グラム陽性菌には効き、グラム陰性菌には効かない

むかし、ヒルデガルトと いう 人が、ホップは のみものが くさるのを ふせぐ、と 書いたと つたえられて います[6]。

いまの 研究でも、イソアルファさんは、ビールを いたませる きんの ふえかたを おさえると せつめいされます。にゅうさんきんの なかまが、その 1つです[6]。

ただ、どんな きんにも きくわけでは ありません。きかない なかまも います[6]。ころす、のでは なく、ふえるのを おさえる はたらきだと いわれます。

そんな はたらきものの 成分せいぶんにも、にがてな ものが あります。それは 光です。

12世紀のヒルデガルトが、ホップは飲み物の腐敗をある程度防ぐと書いた、という引用があります。ただし、この引用は二次資料からのもので、原典を確かめたわけではありません[6]。

現在の醸造の解説では、イソα酸は、ビールを傷ませるグラム陽性菌(乳酸菌など)の増殖を抑えるとされます。ある研究では、乳酸菌の一種Lactobacillus buchneriという菌では、10ppmで増殖が完全に止まったと紹介されています(この菌・この条件での例です)[6]。一方、グラム陰性菌には効きません[6]。

「ホップが殺菌する」のではなく、増える勢いを抑える、という説明です。苦味を出すための成分が、腐りにくさにも関わっているのです。

ところが、この成分には弱点があります。光です。

苦味成分はビールの保存にも役立つのか。12世紀のヒルデガルト・フォン・ビンゲンが、ホップは飲み物の腐敗をある程度防ぐと書いたという引用が、二次資料に見られる[6]。原典は本稿では確認していない。

では、現在の説明はどうか。イソα酸は、ビールを傷ませるグラム陽性菌(乳酸菌など)の増殖を抑えるが、グラム陰性菌には効かない。ある研究では、特定の菌L. buchneriでは、10ppmで増殖が完全に阻害されたという(この菌・この条件での例で、すべての菌に当てはまるわけではない)[6]。この作用は殺菌ではなく静菌であり、菌の種類にも限りがある。

そこで気になるのは、これほど働く成分の弱点である。

5. 日なたの ビールが くさく なるのは?

5. 日なたに置いたビールが「日光臭」を出す理由

5. 光でイソフムロンが分解される ── 日光臭(MBT)の生成と、極微量の壁

ビールを 日なたに おくと、いやな においが 出ることが あります。「にっこうしゅう」と いいます。

その わけの ひとつに、イソアルファさんの なかまの 変化へんかが あります。ビールの 中に ある ビタミンの なかまが 光を うけて、イソアルファさんを こわします。すると、においの つよい ものが できます[7]。

この においの もとは、1リットルに 10おくぶんの 1グラム ほどでも、のみにくく なるほどだと いいます[7]。たった それだけの 量りょうで、人は においに 気づいて しまうのです。

では、こんな 成分せいぶんは、ホップの 中で、どうやって つくられるのでしょうか。

ビールに光があたると、ビールの中にあるリボフラビン(ビタミンB2)などが光で励起され、その力でイソフムロンが分解されます。その結果、3-メチル-2-ブテン-1-チオール(MBT)という物質ができて、スカンクのような日光臭になります[7]。

驚くのはその量です。1ng/L、つまり10億分の1g/Lほどでも飲みにくく感じる、と紹介されています[7]。1リットルの中に、ほんのわずかな量があるだけです。

苦味を作る成分が、光で別の物質に変わって、においの原因になる。イソα酸は、変わりやすい成分だということが、ここからもわかります。

そんな成分を、ホップ自身はどう作っているのでしょうか。

ビールを日光にさらすと、なぜ臭うのか。ビールの中の核黄素(リボフラビン)などのフラビンが光で励起され、その作用でイソフムロンが光酸化により分解される。その結果、3-メチル-2-ブテン-1-チオール(MBT)が生じ、日光臭(スカンク臭)になる[7]。

特徴的なのは、必要な量の少なさである。1ng/L(10億分の1g/L)ほどでも飲みにくいと紹介される[7]。苦味の主役であるイソα酸が、光に対して不安定であることが、においの原因につながっているわけだ。

では、イソα酸の材料であるα酸を、ホップはどう作るのか。

6. ホップは、苦い 成分せいぶんを どう つくるの?

6. 数十年さがしても見つからなかった「ヒゲをつける酵素」

6. プレニル基をつける酵素の遺伝子HlPT-1 ── 2011年の京都大学の発表

アルファさんの 形を 見ると、まんなかの 部分に、「ヒゲ」の ような ものが 2つ 3つ ついて います。この ヒゲを 「プレニルき」と いいます[1]。

ヒゲを つける こうそを、たくさんの 人が 数十年 さがして いました。でも、見つかりませんでした[1]。

2011年に、京都大学の やざき かずし きょうじゅ たちが、ビールの 会社の キリンと いっしょに 研究して、この こうそに かんけいする いでんしを、世界で はじめて 見つけたと 発表しました[1]。

ビールの 苦さは、この ような 研究で、すこしずつ わかって きたのです。

α酸やβ酸は、フロログルシノールという単純なポリフェノールに、プレニル基という「ヒゲ」が2〜3個ついた構造をもつと説明されます。ところが、このヒゲを母核につける酵素は、数十年の探索にもかかわらず、長く見つかっていませんでした[1]。

2011年、京都大学の矢崎一史教授らは、キリンとの共同研究により、ホップの苦味成分の生成にかかわる遺伝子HlPT-1を、世界で初めて見つけたと発表しました。プレニル基をつける酵素の遺伝子です[1]。

苦味成分は、煮沸での変化だけでなく、ホップが作るしくみも研究されています。

α酸・β酸は、フロログルシノールという単純なポリフェノールに、プレニル基という「ヒゲ」が2〜3個ついた構造をもつと説明される[1]。このヒゲを、どの酵素が母核につけるのか。数十年に及ぶ探索にもかかわらず、長く未解明だった[1]。

2011年、京都大学の矢崎一史教授らは、キリンとの共同研究で、ホップの苦味成分の生成にかかわる遺伝子HlPT-1を世界で初めて同定したと発表した。この遺伝子は、プレニル基をつける酵素をコードし、その酵素にプレニル化活性が認められた[1]。

煮沸で変化し、菌を抑え、光で崩れる成分の起点が、ここまで遺伝子でたどれるようになった。

7. じぶんでも 調べて みたく なったら

7. 自分でも調べてみたくなったら

7. 自分でも調べてみたくなったら

おうちの 人が ビールを 買う ときに、いっしょに 見て みてください。びんの 色は、なぜ ちがうのでしょうか。光で においが かわると いうなら、色にも わけが ある かも しれません。この 記事だけでは わからないので、家の 人と 話して みましょう。ビールは おとなの のみものです。子どもは のまないで ください。

もっと 知りたい 人は、京都大学の 発表を、おうちの 人と 読んで みてください。

今日できること:お店やお家で、ビールの瓶や缶を見比べてみましょう。色や材質はさまざまです。光でにおいが変わるという話を読んだあとだと、容器の色にも理由があるのかと考えたくなります。この記事の資料だけでは容器の理由は説明できないので、家の人と話したり、自分で調べたりしてみてください。ビールはおとなの飲み物です。子どもは飲まないでください。

調べてみたくなったら:京都大学の発表を読むと、遺伝子を探す研究者の目線がわかります。IBUの説明を読めば、苦味の数字の作られ方が見えてきます。

今日できること:店頭で、ビールの容器の色や材質を見比べてみる。光でにおいが変わるという知見と、容器の色の関係は、本稿の資料では扱っていない。自分で調べる題材になる。なお、ビールは成人の飲み物で、子どもは飲まないこと。

資料を読むなら:京都大学の2011年の発表[1]は、遺伝子発見の経緯と苦味成分の構造が書かれた一次資料。Acta Chimica Slovenica(2020)の論文[3]は、煮沸時間と収率の実験を扱う。UMCSの論文[4]と併せて読むと、条件で数字が動くことがわかる。

しらべた もとの じょうほう

参考にした情報源

参考にした情報源と、その使い方

本文の数字は、各資料の紹介・要旨をもとにしています。異性化・抗菌・日光臭の説明は解説記事やニュース記事に頼っており、原研究にはあたっていません。実験の数字は条件によって変わるため、一般的な値としては扱っていません。

  1. 京都大学「ホップの苦味成分生合成遺伝子の発見」(2011年12月27日) https://www.kyoto-u.ac.jp/archive/prev/news_data/h/h1/news6/2011/111227_1 (ルプリン、α酸、遺伝子発見)
  2. Wikipedia「Alpha acid」 https://en.wikipedia.org/wiki/Alpha_acid (α酸が加熱でイソα酸になること)
  3. Acta Chimica Slovenica, 2020, "Dynamics of Isomerization of Hop Alpha-Acids…" https://doi.org/10.17344/acsi.2020.5394 (異性化収率18.1%、要旨の紹介による)
  4. "Isomerization of bitter acids during the brewing process", Journal of Science Research (UMCS) https://ijsr.journals.umcs.pl/aa/article/view/2497 (80℃・100分以上の条件)
  5. The Oxford Companion to Beer「International Bitterness Units」 https://beerandbrewing.com/dictionary/eej03p6ZUI/ (IBUの定義と目安)
  6. Asia Brewers Network "The antimicrobial effects of hops" https://asiabrewersnetwork.com/insight/the-antimicrobial-effects-of-hops (抗菌作用)
  7. Chemistry World "New light on bad beer" https://chemistryworld.com/news/new-light-on-bad-beer/3002840.article (日光臭の仕組み)

なおした ところ

更新履歴

更新履歴(改版の記録)

  •  初版を公開。

このサイトでは、公開した記事の本文は原則として書き直しません。誤りが見つかったときや、内容が古くなったときだけ手を入れ、その理由をこの欄に残します。